虞世南生于南朝陈永定二年（558），父虞荔，兄虞世基，叔父虞寄，均名重一时。虞寄无子，世南过继于他，故字伯施。虞世南沉静寡欲，笃志勤学，少时曾受学于吴郡文学家顾野王，在长达10余年的寒窗苦读中，精思不倦，废寝忘食。陈文帝知其博学多才，召为建安王法曹参军。陈灭，与兄世基同入长安，俱有重名。隋大业中，授秘书郎，迁起居舍人。但炀帝嫌其刚直，10年不予徙升。而虞世基因善于媚言取宠，被炀帝视为心腹，结果与炀帝同被宇文化及杀死。武德四年（621），秦王李世民任命虞世南为秦府参军，后迁太子中舍人。李世民即位后，任著作郎兼弘文馆学士，继转秘书监。虞世南年轻时曾向绍兴智永法师学习书法。智永是晋代书圣王羲之的七世孙，藏有王羲之传世真迹，虞世南因此尽得王书真髓，成为一代大家。他晚年自撰自书的《孔子庙堂碑》被称为我国书法艺术的瑰宝，以致黄庭坚有「千两黄金哪购得」之叹。据传，唐太宗向虞世南学习书法时，感到「戈」法最难摆布，有一次写到「戬」字，便将右边空着，请虞世南补上，然后叫魏征品评。魏征说：「皇上所写的字，惟有'戈'旁与世南最为逼似！」太宗听后，叹服不已。 虞世南虽然外形文弱，但志性刚烈。他议论持正，敢于进谏，曾借陇右山崩等自然灾害，劝谏太宗整顿刑狱，救济灾民；又借星象变异，劝告太宗戒骄戒躁，慎终如故；太宗准备厚葬高祖时，他援引前代典法，主张薄葬；太宗晚年喜好田猎，他又劝谏「时息猎车」，以免扰民。唐太宗为此赞叹道：「群臣皆若世南，天下何忧不理！」并称世南有德行、忠直、博学、文辞、书翰五绝，是「当代名臣，人伦准的。」李世民初即位时，虞已年近七十。当时他就请求告老，未获允准。直到贞观十二年（638）才同意他退下来，当年五月他就病死了，终年81岁。太宗为他的死「哭之甚恸」，让他陪葬昭陵，赠他礼部尚书，赐他谥号文懿，还把他的像画在凌烟阁上，虞世南真可说是「备受哀荣」的了。